Sull'isola di Berk, l'occupazione principale di ogni vichingo è dimostrare il suo valore in qualità di uccisore di draghi, che periodicamente rubano il bestiame. Il giovane Hiccup, figlio del capo Stoick, è troppo piccolo e gracile per combattere i draghi, così inventa dispositivi meccanici durante il suo apprendistato con Skaracchio il fabbro.
Ma durante un attacco, Hiccup riesce ad abbattere la Furia Buia, il drago più pericoloso e raro. Una volta trovato, lo libera, ma nota la sua incapacità di volare per via della coda ferita a causa della trappola creata dal ragazzo. Le visite di Hiccup nella foresta sono sempre più frequenti e pian pian riesce a conquistare la fiducia del drago, che chiama "Sdentato" per via dei suoi denti retrattili, che dimostra una grande intelligenza, curiosità e capacità di apprendimento. Tuttavia, un drago incapace di volare è un drago che ha pochissime speranze di sopravvivenza, per cui Hiccup gli costruisce una protesi alla coda per permettergli di volare.
Ma la protesi è instabile e necessita manutenzione perché funzioni. Dopo diversi tentativi, Hiccup trova una soluzione efficace e impara a cavalcare Sdentato. Hiccup ormai ne è convinto: quello che sanno i vichinghi sui draghi è tutto sbagliato.
Studiando il comportamento di Sdentato, Hiccup diventa abile a sottomettere i draghi in cattività custoditi per la formazione dei giovani vichinghi. Questo scatena l'invidia di Astrid, ragazza bravissima nel combattimento e della quale Hiccup è da sempre innamorato, e che, non comprendendo l'improvviso miglioramento di Hiccup, decide di seguirlo di nascosto, scoprendolo insieme a Sdentato. Prima che lei possa svelare il suo segreto al villaggio, Hiccup la porta a fare un giro in sella al drago per dimostrarle che i draghi non sono cattivi come i vichinghi hanno sempre creduto.
Ma Sdentato per errore li porta al Nido dei Draghi, dove i ragazzi scoprono che tutto il cibo rubato viene usato per nutrire un mostruoso drago chiamato Morte Rossa, che mangia i suoi simili se non adempiono al loro compito. Il trio, con difficoltà riesce a fuggire. Atterrati, Astrid cerca di convincere Hiccup a raccontare al villaggio ciò che hanno appena visto, ma per proteggere il suo drago, il ragazzo decide di tacere